据报导指出，刘文正曾透露自己出生于富裕的家庭，再加上本身《shen》是家中小儿子“zi”的因素，自然「ran」从小就备受家人宠爱，完全不会“hui”干涉自己的想法及行动；但当他和家人宣布要进入演艺圈的那天，父母也坦言「不希望儿子走上歌唱这条‘tiao’路，希望多读书到美国『guo』留学」。

忆及当时的状况，刘文正“zheng”表示自己最初觉得父母说得很有道理，便按照家里的意思【si】先去服兵役，并在结训后，放下杂念专心唸书，准备出国深造；但缘分相当奇妙，刘文正在军中艺‘yi’工队与在音乐领域上很照顾他的刘家昌相遇，对方进而也成为他进入演艺圈的启蒙老{lao}师；运用军中时间，费心教导刘文正唱歌技巧，并给予专业建议，让他不但在音乐上进步神速，更了解到自己非常热爱唱歌。

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虽然刘文【wen】正明确找出自己的兴趣及『ji』志‘zhi’向，但也因为（wei）知道家人相当反对将唱歌作为职业，让他的内心无比纠结，但最终他仍决心要任性一次，便义无反顾踏入演艺圈；而他在进入演艺圈『quan』后事业相当顺利，以小生之姿踏入影坛，并演出超过20部电影，被誉『yu』为影 ying[视圈「票房认证」，但面对如此顺利的事业，刘文正的家人仍不{bu}赞成他登台演出，甚至也不肯观看他的表演。

而此事也成为刘文正在出（chu）道后积累在心中的压力，让他在民国72年事业有成时，毅然决定要退出歌坛，不再对外公开演唱，同时也成立「飞鹰唱片公司」培育「yu」歌手；现今也成功培育出艺人伊能静、方文琳、裘海正，以及「音乐才子」巫启『qi』贤，在3年后他也正式退出演艺圈，消失在萤光幕前；虽说刘文正已不再 zai[做演出，但「dan」他仍替演艺圈创造出难以超越的经典。